Tank (Dane Cook) es un maestro en seducir chicas, y luego ofenderlas. Por ello es contratado por hombres, a los cuales sus chicas los acaban de abandonar, para que les propicie el peor día de sus vidas y así vuelvan a recurrir a ellos. Así que cuando su mejor amigo, Dustin (Jason Biggs), quiere recuperar a su ex novia que lo acaba de abandonar, él le ofrece ayuda. Pero Tank termina enamorándose de la chica (Kate Hudson), y en lugar de ofenderla, intenta conquistarla. Ahora se encuentra en un dilema: ser leal a su mejor amigo o seguir a su corazón.