Jane, es una joven idealista, romántica y completamente desinteresada que forma parte de un séquito nupcial como dama de honor. Su vida parece estar en equilibrio hasta que su hermana pequeña, Tess, conquista el corazón de su jefe –del que ella está secretamente enamorada-. Jane reflexiona acerca de su estilo de vida en la que sobresale por cuidar de los demás, pero se olvida de ella misma. En su armario tiene 27 vestidos de dama de honor para demostrarlo. Una tarde, Jane logra ir y venir de un banquete de bodas en Manhattan hacia otro en Brooklyn, hazaña de la que es testigo Kevin, un reportero que intentará poner al descubierto en el periódico, la extraña vida de Jane.